周杰伦

蔡依林和周杰伦是华语乐坛公认的“黄金搭档”，两人多次合作，打造出许多经典歌曲。2001年，周杰伦为蔡依林写下《说爱你》，奠定了蔡依林在乐坛的地位。此后两人多次传出绯闻，但当事人一直否认。2010年，蔡依林在演唱会上公开表示周杰伦是她的“最爱”，但随后澄清只是为了舞台效果。

彭于晏

2012年，蔡依林与彭于晏合作拍摄电影《大宅男女》，两人在片中饰演情侣。电影上映后，两人多次被拍到私下约会，甚至传出同居传闻。不过，双方经纪公司都否认了恋情。

锦荣

2012年，蔡依林被拍到与锦荣同游日本，随后恋情曝光。锦荣是加拿大华裔模特，比蔡依林小6岁。两人交往6年，在2018年分手。

阿信

2016年，蔡依林与五月天主唱阿信传出绯闻。两人被拍到多次私下约会，还疑似同住一套公寓。不过，双方都否认了恋情，称只是好朋友。

施柏宇

2019年，蔡依林与小鲜肉施柏宇传出绯闻。两人在蔡依林的MV中相识，随后被拍到多次约会。不过，恋情仅维持了几个月就夭折了。

锦荣复合

2020年，蔡依林与前男友锦荣复合。两人被拍到多次同框，疑似旧情复燃。不过，不久后两人再次分手。